Alcani | Chimie

Distribuția produșilor la halogenare

% produs = \frac{n _{H} \cdot r}{\sum n _{H} \cdot r} \cdot 100

n_{H}

= H echivalenți,

r

= reactivitatea relativă

Cl X_{2} (25^{\circ} C) : r_{1^{\circ}} : r_{2^{\circ}} : r_{3^{\circ}} \approx 1 : 3, 8 : 5

Br X_{2} : r_{1^{\circ}} : r_{2^{\circ}} : r_{3^{\circ}} \approx 1 : 80 : 1600

Ce urmărește problema

Cl₂puțin selectiv: contează mult câți H are fiecare tip
Br₂foarte selectiv: aproape tot produsul vine din H-ul terțiar

Cracare și dehidrogenare

CracareC₄H₁₀ → CH₄ + C₃H₆ sau C₂H₆ + C₂H₄
DehidrogenareC₄H₁₀ → C₄H₈ + H₂
Bilanț de gazfiecare mol transformat dă 2 mol gaz, deci masa molară medie scade

Izomerizare și echilibru

Reacțian-butan ⇌ izobutan (AlCl₃)
Δn = 0volumul nu contează: $K_{c} = n_{i z o} / n_{n}$
$K_{c} = 4$ la echilibru 80% din butani sunt izobutan, indiferent de compoziția inițială

Izomeri și puncte de fierbere

Alcan	Izomeri	Observație
C₄H₁₀	2	izobutan fierbe mai jos
C₅H₁₂	3	neopentan: p.f. cel mai mic, p.t. cel mai mare
C₆H₁₄	5	ramificarea scade p.f.
C₇H₁₆	9
C₈H₁₈	18	izooctan = 2,2,4-trimetilpentan

1.La monoclorurarea fotochimică a n-pentanului, reactivitățile relative ale H primar : secundar sunt 1 : 3,8. Ce procent din amestecul de derivați monoclorurați este 2-cloropentan?
%
C₂ și C₄ sunt echivalenți, deci ambele dau 2-cloropentan.
1. 1-cloro: 6 H · 1 = 6; 2-cloro: 4 H · 3,8 = 15,2; 3-cloro: 2 H · 3,8 = 7,6
2. $Σ = 28, 8 \Rightarrow \frac{15 , 2}{28 , 8} = 52, 8%$
2.Propanul se descompune termic prin cracare și dehidrogenare; o parte rămâne netransformată. Amestecul gazos trecut prin H₂SO₄ 85% își micșorează volumul cu 16,67%. Gazul rămas, trecut prin H₂SO₄ 98%, își mai micșorează volumul cu 33,33%. Ce procent din propan s-a transformat?
%
Ia 1 mol propan: x mol cracat, y mol dehidrogenat. Acidul 85% reține doar propena; acidul 98% reține apoi etena.
1. Amestec: CH₄ x, C₂H₄ x, C₃H₆ y, H₂ y, C₃H₈ 1 − x − y; total 1 + x + y
2. $\frac{y}{1 + x + y} = \frac{1}{6}$ și $\frac{x}{1 + x} = \frac{1}{3}$
3. x = 0,5; y = 0,3 → transformat 80%
3.Un amestec de 1,5 mol n-butan și 0,5 mol izobutan se încălzește cu AlCl₃ până la echilibru ( $K_{c} = 4$ pentru n-butan ⇌ izobutan). Ce procent din n-butanul inițial s-a transformat?
%
Totalul de 2 mol se păstrează; la echilibru izobutan : n-butan = 4 : 1.
1. La echilibru: izobutan = 2 · 4/5 = 1,6 mol; n-butan = 0,4 mol
2. Transformat: 1,5 − 0,4 = 1,1 mol → 1,1/1,5 = 73,3%
4.Care alcan C₈H₁₈ formează la clorurare fotochimică un singur derivat monoclorurat?
2,2,4-trimetilpentan2,5-dimetilhexan2,2,3,3-tetrametilbutan2,3,4-trimetilpentan
Ai nevoie ca toți cei 18 H să fie echivalenți.
1. (CH₃)₃C–C(CH₃)₃ are numai grupe CH₃ echivalente: 18 H identici.
2. Celelalte au H primari, secundari sau terțiari diferiți.
5.La monobromurarea fotochimică a izobutanului, reactivitatea H terțiar față de H primar este 1600 : 1. Ce procent din amestecul de produși monobromurați este 2-bromo-2-metilpropan?
%
Izobutanul are 9 H primari și un singur H terțiar.
1. Terțiar: 1 · 1600 = 1600; primar: 9 · 1 = 9
2. 1600/1609 = 99,4%: bromul alege aproape numai H-ul terțiar