≡C–H (pKa ≈ 25) reacționează cu Na și NaNH₂, dar și cu:
- [Ag(NH₃)₂]OHprecipitat alb-gălbui
- [Cu(NH₃)₂]Clprecipitat roșu-brun
- Stoechiometriefiecare ≡C–H consumă un echivalent; acetilena are doi
| Reactiv | Produs | Stereochimie |
|---|---|---|
| H₂ / Ni sau Pt | alcan | – |
| H₂ / Pd otrăvit cu Pb²⁺ (Lindlar) | alchenă | cis (Z), adiție syn |
| Na / NH₃ lichid | alchenă | trans (E) |
- Kucherov (H₂O, HgSO₄/H₂SO₄)acetilena → etanal; alchina marginală → metil-cetonă (Markovnikov)
- HCl/HgCl₂clorură de vinil
- HCNacrilonitril
- CH₃COOHacetat de vinil
- R–C≡C⁻Na⁺ + R'–X primarR–C≡C–R' (lungești catena)
- Cu HCHOalcool propargilic; acetilena + 2 HCHO → 2-butin-1,4-diol
- Dimerizare (CuCl/NH₄Cl)vinilacetilenă → cloropren
- Trimerizare (600–800 °C)benzen
alchină internă: doi acizi
marginală: ≡CH pleacă drept CO₂
1,08 g dintr-o alchină marginală formează cu reactivul Tollens 3,214 g de precipitat. Identifică alchina.
- 1
Un H se înlocuiește cu Ag, deci masa crește cu A(Ag) − A(H) = 106,86 pe mol:
1.Cu ce reactiv transformi 3-hexina în (E)-3-hexenă?
E înseamnă trans.
- Na/NH₃ reduce prin anion-radical și dă alchena trans.
- Lindlar dă izomerul cis; Ni duce până la hexan; Kucherov dă 3-hexanonă.
2.Care alchină formează la hidratare (HgSO₄/H₂SO₄) o singură cetonă?
O alchină internă dă o singură cetonă doar dacă e simetrică.
- 3-Hexina, C₂H₅–C≡C–C₂H₅, este simetrică: dă numai 3-hexanonă.
- Celelalte sunt interne nesimetrice și dau câte două cetone.
3.Ce masă de precipitat se obține din 0,05 mol de 1,6-heptadiină, HC≡C–(CH₂)₃–C≡CH, cu exces de clorură de diaminocupru(I)?
Ambele capete sunt marginale, deci ambii H se înlocuiesc cu Cu.
- HC≡C–(CH₂)₃–C≡CH + 2[Cu(NH₃)₂]Cl → CuC≡C–(CH₂)₃–C≡CCu + 2NH₄Cl + 2NH₃
- M(C₇H₆Cu₂) = 217,2 g/mol → m = 0,05 · 217,2 = 10,86 g
4.11,2 L (c.n.) amestec de propan, propenă și propină consumă 2,24 L H₂ pe Pd/Pb²⁺. Aceeași cantitate de amestec consumă 7,84 L H₂ pe Ni. Ce procent volumetric de propan are amestecul? (Vm = 22,4 L/mol)
Pe Lindlar reacționează doar propina (1 H₂); pe Ni propina ia 2 H₂ și propena 1 H₂.
- Total 0,5 mol; Lindlar: n(propină) = 0,1 mol
- Ni: 2·0,1 + n(propenă) = 0,35 → n(propenă) = 0,15 mol
- n(propan) = 0,5 − 0,25 = 0,25 mol → 50%
5.Ce volum de soluție de KMnO₄ 0,2 M, acidulată cu H₂SO₄, oxidează energic 0,03 mol de 1-pentină?
Capătul ≡CH devine CO₂; celălalt C devine COOH.
- C₃H₇–C≡CH + 4[O] → C₃H₇–COOH + CO₂
- n[O] = 0,12 mol → n(KMnO₄) = 0,048 mol → V = 0,048/0,2 = 0,240 L
Subiecte în care apare tema.
Toate în arhivă- 2026Județeană · Teorie
- 2026Națională · Teorie
- 2025Județeană · Teorie
- 2025Națională · Teorie
- 2024Județeană · Teorie
- 2024Națională · Teorie
- 2023Județeană · Teorie
- 2023Națională · Teorie
- 2022Județeană · Teorie
- 2021Națională · Etapa 1 (grilă)
- 2021Națională · Etapa 2
- 2020Județeană · Teorie
- 2019Județeană · Teorie
- 2019Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2018Județeană · Teorie
- 2018Națională · Teorie
- 2017Județeană · Teorie
- 2016Județeană · Teorie
- 2015Județeană · Teorie
- 2015Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2014Județeană · Teorie
- 2013Județeană · Teorie
- 2012Județeană · Teorie