Izomerie de constituție
  • Tipuride catenă, de poziție, de funcțiune
  • De funcțiunealcool/eter, aldehidă/cetonă/enol, acid/ester/hidroxialdehidă
  • Tautomeriizomeri de constituție în echilibru

Când numeri, scrie sistematic pe schelete: catena cea mai lungă, apoi ramificări, apoi poziția grupei.

Chiralitate și R/S
  • Centru de chiralitateC cu 4 substituenți diferiți
  • Prioritate CIPnumăr atomic mai mare; la egalitate compari sferele următoare; legătura dublă dublează atomul
  • R/Scu grupa 4 în spate, 1 → 2 → 3 în sens orar = R

Schimbarea a doi substituenți inversează configurația.

Dacă grupa 4 e spre tine, citești invers: sensul orar înseamnă S.

Numărul de stereoizomeri
fără simetrie; n = centre chirale + C=C stereogene
catenă simetrică cu n centre, n par
catenă simetrică cu n centre, n impar

Exemple: acid tartric 3; 2,3,4-pentantriol 4; hexitoli 10.

Mezo, diastereomeri, cicluri
  • Mezoare centre chirale, dar și plan de simetrie, deci e achiral
  • Diastereomeriproprietăți fizice diferite
  • 1,2- și 1,3-dimetilciclohexancis mezo + pereche trans = 3
  • 1,4-dimetilciclohexandoar cis și trans, ambele achirale = 2

Enantiomerii au aceleași proprietăți fizice (în afară de rotația luminii polarizate); diastereomerii nu.

Stereochimia reacțiilor
  • Br₂ (adiție anti)cis-2-butenă → racemic, trans-2-butenă → mezo
  • Baeyer (syn)invers: cis → mezo
  • SN2inversie (Walden)
  • SN1racemizare

Mezo apare când adiția „se potrivește” cu alchena: anti + trans, syn + cis.

Acid chiral (S) + alcool racemic → doi esteri diastereomeri, separabili prin distilare sau cristalizare.

Dincolo de programă: chiralitate axială
  • Alene R(H)C=C=C(H)Rcapetele stau în plane perpendiculare: moleculă chirală fără C asimetric
  • Biarili (BINOL)grupe mari în orto blochează rotația: atropizomeri
  • Helicenechirale helical

Exces enantiomeric: .

Cu un număr impar de legături duble cumulate (C=C=C=C) molecula e plană: izomerie cis/trans, nu chiralitate.

Dincolo de programă: atomi echivalenți

Numărul de derivați monoclorurați de constituție = numărul de tipuri de H, adică numărul de semnale ¹H-RMN (fără H-i diastereotopici).

La lot, RMN-ul e prezent în fiecare probă de organică: învață să vezi simetria moleculei.