- Tipuride catenă, de poziție, de funcțiune
- De funcțiunealcool/eter, aldehidă/cetonă/enol, acid/ester/hidroxialdehidă
- Tautomeriizomeri de constituție în echilibru
- Centru de chiralitateC cu 4 substituenți diferiți
- Prioritate CIPnumăr atomic mai mare; la egalitate compari sferele următoare; legătura dublă dublează atomul
- R/Scu grupa 4 în spate, 1 → 2 → 3 în sens orar = R
- Mezoare centre chirale, dar și plan de simetrie, deci e achiral
- Diastereomeriproprietăți fizice diferite
- 1,2- și 1,3-dimetilciclohexancis mezo + pereche trans = 3
- 1,4-dimetilciclohexandoar cis și trans, ambele achirale = 2
- Br₂ (adiție anti)cis-2-butenă → racemic, trans-2-butenă → mezo
- Baeyer (syn)invers: cis → mezo
- SN2inversie (Walden)
- SN1racemizare
- Alene R(H)C=C=C(H)Rcapetele stau în plane perpendiculare: moleculă chirală fără C asimetric
- Biarili (BINOL)grupe mari în orto blochează rotația: atropizomeri
- Helicenechirale helical
Numărul de derivați monoclorurați de constituție = numărul de tipuri de H, adică numărul de semnale ¹H-RMN (fără H-i diastereotopici).
Câți stereoizomeri are 2,4-dicloro-3-pentanolul, CH₃–CHCl–CH(OH)–CHCl–CH₃?
- 1
C₂ și C₄ sunt centre chirale. C₃ are două grupe CH₃–CHCl– identice ca structură.
Enantiomerul (+) pur al unui compus rotește planul luminii polarizate cu +12,0° în anumite condiții. O probă sintetizată cu un catalizator chiral dă, în aceleași condiții, +9,6°. Calculează ee și procentele de enantiomeri.
- 1
Racemicul nu rotește, deci rotația vine doar din excesul de (+):
1.Câți stereoizomeri are 2,3,4,5-hexantetrolul, CH₃–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH(OH)–CH₃?
Catenă simetrică cu 4 centre: unele combinații coincid prin rotație, iar unele sunt mezo.
- 16 combinații; cele care sunt propria imagine prin rotația catenei: .
- : 2 forme mezo + 4 perechi de enantiomeri (ca la hexitoli).
2.Câți stereoizomeri are 4-metil-2,5-heptadiena, CH₃–CH=CH–CH(CH₃)–CH=CH–CH₃?
C₄ este centru chiral numai când cele două legături duble au configurații diferite.
- (2E,5E) și (2Z,5Z): C₄ are două grupe propenil identice, deci molecula e achirală: 2 izomeri.
- (2E,5Z): grupele diferă, C₄ e centru chiral, iar molecula nu are plan de simetrie: o pereche de enantiomeri.
- Total: 2 + 2 = 4
3.Câți stereoizomeri au, în total, toate dimetilciclohexanele (1,1-, 1,2-, 1,3- și 1,4-)?
Verifică pentru fiecare izomer cis dacă are plan de simetrie și dacă trans este chiral.
- 1,1-: 1; 1,2-: cis (mezo) + trans (pereche) = 3
- 1,3-: cis (mezo) + trans (pereche) = 3; 1,4-: cis + trans, ambele achirale = 2
- Total: 9
4.Ce se obține la adiția Br₂ la (E)-2-butenă?
Adiția este anti, prin ion de bromoniu.
- Adiția anti la alchena trans dă produsul mezo (2R,3S).
- Alchena cis ar da racemicul (2R,3R) + (2S,3S).
5.Care este ordinea descrescătoare a priorităților CIP pentru grupele –CH=CH₂, –CH(CH₃)₂, –C≡CH, –C(CH₃)₃?
Legătura triplă înseamnă că atomul de C este scris de trei ori.
- Prima sferă: –C≡CH și –C(CH₃)₃ au (C,C,C); vinil și izopropil au (C,C,H).
- A doua sferă: C-ul terminal din etinil are (C,C,H), mai mult decât CH₃ (H,H,H) → etinil > terț-butil.
- La fel, CH₂= din vinil are (C,H,H) > CH₃ → vinil > izopropil.
6.Rotația specifică a enantiomerului dextrogir pur al unui compus este +57°. O probă obținută enantioselectiv are rotația specifică +34,2°. Ce procent din probă reprezintă enantiomerul dextrogir?
Calculează întâi ee, apoi împarte restul în mod egal.
- dextrogir = 60% + 40%/2 = 80%
7.Care dintre următoarele hidrocarburi este chirală?
O alenă e chirală dacă fiecare capăt are doi substituenți diferiți și numărul de legături cumulate este par.
- 2,3-Pentadiena are capete H/CH₃ în plane perpendiculare: chirală (axial).
- b are un capăt cu doi CH₃; a e simetrică; d are trei legături cumulate, deci e plană (izomerie cis/trans, nu chiralitate).
8.Câți compuși carbonilici (aldehide și cetone) cu formula C₅H₁₀O există, numărând și stereoizomerii?
Aldehide: C₄H₉–CHO; cetone: împarte cei 4 C rămași de o parte și de alta a grupei C=O.
- Aldehide: pentanal, 2-metilbutanal (chiral, 2), 3-metilbutanal, 2,2-dimetilpropanal → 5
- Cetone: 2-pentanonă, 3-pentanonă, 3-metil-2-butanonă → 3
- Total: 8
Subiecte în care apare tema.
Toate în arhivă- 2026Județeană · Teorie
- 2026Națională · Teorie
- 2025Județeană · Teorie
- 2025Națională · Teorie
- 2024Județeană · Teorie
- 2024Națională · Teorie
- 2023Județeană · Teorie
- 2023Națională · Teorie
- 2022Județeană · Teorie
- 2021Națională · Etapa 1 (grilă)
- 2021Națională · Etapa 2
- 2020Județeană · Teorie
- 2019Județeană · Teorie
- 2019Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2018Județeană · Teorie
- 2018Națională · Teorie
- 2017Județeană · Teorie
- 2016Județeană · Teorie
- 2016Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2015Județeană · Teorie
- 2015Națională · TeorieSubiectfără barem
- 2014Județeană · Teorie
- 2013Județeană · Teorie
- 2012Județeană · Teorie